Charlie Sheen teve um início de carreira meteórico, como protagonista de filmes como Platoon, Wall Street e Top Gang, mas depois se meteu numa série de fiascos de bilheteria.
Sheen começou a atuar em 1967 aos 2 anos de idade, aparecendo em um pequeno papel ao lado de seu pai no filme para televisão The Execution of Private Slovik.
A carreira em filmes começou mesmo em 1984 com papéis pequenos e de apoio em obras como Red Dawn (1984) e Ferris Bueller's Day Off (1986). Também apareceu em um episódio da antológica série Amazing Stories. Em 1986, Sheen fez seu primeiro grande papel, no drama sobre a guerra do Vietnã chamado Platoon. Em 1987, estrelou, ao lado de Michael Douglas e de seu pai, Wall Street. Ambos, Wall Street e Platoon, foram dirigidos por Oliver Stone. Entretanto, em 1988, Stone convidou Sheen para atuar em seu novo filme Born in the Fourth of July (1989), e depois retirou-o do papel colocando Tom Cruise em seu lugar. Sheen não foi sequer informado pelo diretor, e descobriu a notícia apenas através de seu irmão Emilio Estevez. Sheen então nunca mais aceitou trabalhar com Stone, só voltando a fazê-lo vinte e dois anos depois, quando aceitou fazer uma participação especial em Wall Street: Money Never Sleeps, de 2010. Sheen fez uma participação na sitcom Friends, encarnando o personagem Ryan, um marinheiro que fica apaixonado por Phoebe Buffay.
Em 1987, Sheen foi escalado para o papel de Roy em Grizzly II: The Predator, a sequência do pouco rentável filme Grizzly, de 1976. Porém, devido a um acidente fatal com o diretor William Girdler no set de filmagem, o filme nunca foi lançado oficialmente.
Na década de 1990 o ator afundou-se no álcool e nas drogas. Foi preso e quase morreu de overdose. Quando o escândalo envolvendo astros de Hollywood e a cafetina Heidi Fleiss veio à tona, soube-se que ele havia dormido com 27 prostitutas agenciadas por ela.
Em 2000, foi resgatado pela televisão. Ao assumir o posto do ator Michael J. Fox na série Spin City, depois que ganhou o Golden Globe Awards de melhor ator de série cômica em 2002, a CBS decidiu dar-lhe um seriado próprio. Em Two and a Half Men o ator interpreta uma paródia de si mesmo: um solteirão mulherengo, beberrão e mau-caráter que é obrigado a abrigar o irmão e o sobrinho em casa. Como o irmão é um zero à esquerda em matéria de mulher, Charlie cuida de dar dicas sórdidas de paquera ao sobrinho.
Em 2005 o ator teve um final de casamento tumultuado. Sua ex-mulher, a atriz Denise Richards, o acusou de ser violento e viciado em pornografia. Richards declarou ainda que temia por ela e pelas duas filhas em razão das paranóias do ex-marido. Charlie mantinha um revólver a seu alcance, por medo de estranhos invadirem sua mansão. A gota d'água foi sua obsessão pelo assassinato da mulher do ex-jogador de futebol americano O. J. Simpson. Ele colecionava fotos de sua autópsia.
Um ano e meio depois da separação, Charlie se casou novamente, com a corretora Brooke Mueller. O casamento é o terceiro de Charlie Sheen e o primeiro de Brooke Mueller. Hoje, os dois são pais de gêmeos.
O ator foi preso numa sexta-feira de Natal (25 de dezembro de 2009) em Aspen, cidade do Colorado (EUA), acusado de violência doméstica. Depois de passar o dia preso, o ator foi fichado e liberado sob fiança de 8,5 mil dólares. Mais tarde, exames toxicológicos revelaram que Brooke, sua esposa, estava bêbada quando chamou a polícia, e teria exagerado no relato sobre as agressões. Ambos sempre apresentaram problemas com o álcool.
Nenhum desses problemas parece ter afetado seu prestígio. Two and a Half Men é a série cômica de maior sucesso nos Estados Unidos atualmente. No início de 2007, Charlie renovou seu contrato com a rede CBS com salário de 825 mil dólares por episódio, passando a ser o ator mais bem pago da tv americana.
Apesar de, em 2010, ter sido anunciado que Charlie Sheen poderia não voltar para uma nova temporada de Two and a Half Men, e após longas negociações, Charlie Sheen retornará para, pelo menos, mais dois anos ao seriado "Two and a Half Men". Segundo o site "The Hollywood Reporter", o ator receberá cerca de US$ 1,25 milhão por episódio pelas próximas duas temporadas. Tal salário confirma ele, como o ator mais bem pago da televisão americana. Curiosamente, seu companheiro de cena, Angus T. Jones, que interpreta "Jake Harper", é o ator mirim mais bem pago da televisão americana.
Em 25 de outubro de 2010 o ator deu entrada em um hospital de Nova Iorque por uso abusivo de entorpecentes, mas foi liberado. "A droga quase me matou", disse ele. No dia 7 de março de 2011, a Warner Bros. demitiu Sheen de Two and a Half Men, mas a rede não anunciou uma decisão sobre o futuro do programa
Two and a Half Men | Charlie Sheen é demitido da série
Decisão foi tomada em conjunto pela CBS e Warner

“Após cuidadosa consideração, a Warner Bros. Television termina em caráter imediato os serviços de Charlie Sheen em Two and a Half Men", dizia o texto oficial.
No anúncio não fica claro se a série vai continuar com outro ator no lugar de Sheen, mas segundo as fontes do site TMZ dentro da WB, essa decisão ainda não foi tomada.
Agora, mais do que nunca, Sheen vai ter que explorar o seu videocast, Sheen's Corner, pois a hashtag #unemployedwinner não tem mais volta.
Depois de escândalo, audiência de seriado de Charlie Sheen dispara
O escândalo com Charlie Sheen foi feio, mas parece que está rendendo algo de bom. Um episódio de "Two and a Half Men" foi o programa que teve mais telespectadores na última segunda-feira de 2009, 28 de dezembro, nos Estados Unidos.
De acordo com dados da Nielsen, cerca de 11,1 milhões de pessoas assistiram ao capítulo – que era reprise, já que os novos episódios inéditos têm previsão para se iniciarem em janeiro de 2010.
Charlie Sheen foi acusado de ter atacado – com uma faca – a mulher Brooke Mueller no dia de Natal.

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